Два года назад Дзюнъити Татибана пережил разочарование, когда его возлюбленная не явилась на их встречу на Рождество. Это событие заставило его отдалиться от общения с противоположным полом, и теперь, будучи студентом второго курса старшей школы, он нашел убежище в своем домашнем планетарии, где проводит каждую ночь. Однако, юность не прощает таких уклонений, и в его школе множество привлекательных девушек, что заставляет его задуматься о возможности новых отношений.
Сериал структурирован в виде шести арок, каждая из которых состоит из четырех серий, предлагая зрителю увидеть, как бы сложилась жизнь Дзюнъити, если бы он начал встречаться с одной из множества девушек. В его выборе представлены различные характеры: от эксцентричной красавицы и школьной знаменитости Харуки до скромной и милой Саэ, сильной и уверенной в себе Ай, беспечной Каору, простодушной и веселой Рихоко, а также умной и красивой старосты Цукасы. Каждая из них предлагает уникальный взгляд на возможные отношения с Дзюнъити.
Выбор, который делается раз в жизни, здесь особенно сложный, учитывая разнообразие персонажей и их индивидуальные особенности. Каждая арка сериала раскрывает новые аспекты взаимоотношений, показывая, как различные пары могут развиваться и сталкиваться с препятствиями. Создатели сериала поднимают тему сложности выбора в любви и последствиях, которые этот выбор может повлечь. Таким образом, "Истории Дзюнъити" становятся не просто историей одного юноши, но и глубоким размышлением о любви и жизни.